第一节 溴乙烷 卤代烃
课题: 溴乙烷 卤代烃
重点、难点
溴乙烷的水解实验的设计和操作;
认识溴乙烷水解反应和消去反应;
教学过程设计
第一课时
[引入提问]在第五章,我们学习了烃,知道烃可以与许多物质发生取代反应、加成反应。请同学们思考一下问题:
1.什么是取代反应?并举例。
2.乙烷与Cl2 混合后光照生成什么物质?
3.苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质?
根据学生的回答引出烃的衍生物的概念。学习烃的衍生物的概念,并举例说明上一章所见到的烃的衍生物。
[提问]烃的衍生物与其对应的烃性质是否相同?影响其性质的因素是什么?引出官能团的概念,并举例说明上一章所见到的官能团,并同时说明官能团能影响和决定物质的性质。
[提问]乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子?其结构与乙烷有什么区别?
[板书]一 溴乙烷
1.溴乙烷的物理性质
[实验]观察纯净的溴乙烷和溴乙烷的溶解性实验并得出溴乙烷的物理性质。
[板书]2. 溴乙烷的结构
[提问](1)从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?(2)若从溴乙烷分子中断掉C—Br键,可发生哪种类型的反应?可发生取代反应。
[分析]由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子被取代。
[板书]3. 溴乙烷的化学性质
[提问]若CH3CH2Br与水发生取代反应,是H2O中的—H还是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子?
[提问] 根据化学平衡的原理分析,若既能加快此反应的反应速率,又能提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施?加入NaOH溶液。
[提问]如果发生取代反应,如何鉴别溴离子?加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。
[提问]如何避免NaOH溶液的干扰?利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质,先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性,再用硝酸银溶液鉴别。
[设计实验] 学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。
[演示实验]观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。
1.向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约3毫升蒸馏水,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。
2.向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约1毫升5%的NaOH溶液,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。
[提问]对比试验说明了什么问题?学生讨论回答。
[板书](1)溴乙烷的水解反应
[讲解] 强调溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。
[提问]乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;乙烯如何加成反应生成溴乙烷?
[提问]溴乙烷能否生成乙烯?
[提问]溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯?
[引导]根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。。
[板书](2)溴乙烷的消去反应
[设问]什么是消去反应呢?
[板书]有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
[分析]由于溴原子的出现,使C-Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯,C-H键和C-Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在,相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C-Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C-H键断裂后产生的H结合成。
[提问]一溴代烷是否都能发生消去反应?
[提问]什么样的溴代烃不能发生消去反应?请举例说明。
学生讨论得出结论:如果发生消去反应,含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。
[板书]消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。。
[总结]比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件,得出结论:无醇生成醇,有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇;加醇就发生取代反应生成烯烃。
[课后小结]复习本节内容:官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应。
[作业]完成课本相关内容的习题。