夯实基础、拓展思维
一、教材分析
醇和酚是自然界中广泛存在的两种含有羟基的有机化合物,在生产、生活中都有着非常广泛的应用。从实际的生产、生活上看,醇有着广泛的用途,在有机物的相互转化中处于核心地位、起桥梁作用,醇、酚也为后续知识——有机合成奠定基础。是首次出现的烃的含氧衍生物,为烃的其它衍生物醛、羧酸的学习提供指导。但对于高三复习课来说,不宜像初学那样注重基础,而是在夯实基础上,发展能力,高考注重运用,注重能力,针对此情况,我对这节复习课做了如下设计。
二、教学目标
[知识与技能]
1.根据-OH所连烃基的不同,正确识别醇类和酚类物质。
2.根据醇或酚的结构简式推断其相应的化学性质。
3.理解官能团相互影响也是影响物质性质的重要原因。
[过程与方法]
培养学生通过物质结构预测有机物物理性质和化学性质的研究思路,以及通过分析结构、官能团之间相互影响来预测性质的能力。
情感态度价值观:
通过认识醇和酚在自然界中的存在以及在人类生产、生活中的应用,激发学生热爱自然、保护环境的美好情感,培养他们对周围事物进行科学探究的意识。
[教学重、难点]
1.醇的催化氧化反应机理。
2.酚的特性
[教学方法]交流研讨法、归纳法
三、教学设计
[提出问题]
从乙醇的结构式出发,它可以断裂哪些化学键发生什么相应的化学反应。
[设计目的]
回顾旧知识,总结规律,并发现新问题,意在巩固基础知识的基础上,发展能力。
1.发生的化学反应及断裂价键的位置
编号 |
乙醇发生的反应 |
反应类型 |
断裂的价键 |
① |
与Na反应 |
取代反应 |
e |
② |
与HX反应 |
取代反应 |
d |
③ |
与O2催化反应 |
氧化反应 |
c、e |
④ |
与浓H2SO4分子内脱水生成乙烯 |
消去反应 |
a、d |
⑤ |
与浓H2SO4分子间脱水生成乙醚 |
取代反应 |
d或e |
⑥ |
与乙酸反应生成酯 |
酯化反应 |
e |
在学生回答催化氧化反应的时候,趁热打铁,巩固乙醇催化氧化生成乙醛的反应机理。
回忆实验现象:1. 在酒精灯上加热时铜丝由红色变黑,插入乙醇中后铜丝又变红色。
2. 试管中液体有刺激性气味。
机理: Cu+O2=CuO CH 3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu
总反应: 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+H2O,Cu做催化剂,CuO为中间产物。
2.由乙醇拓展到醇类
①饱和一元醇通式 CnH2n+1OH 具有与乙醇相似的化学性质;
②饱和二元醇代表物:HO-CH2-CH2-OH,物性:无色、黏稠液体,凝固点低,可做汽车发动机抗冻剂;
③饱和三元醇代表物:HOCH2CHOHCH2OH,物性:无色、味甜的黏稠液体,吸湿性强。
[能力提升]
写出丙三醇在Cu作催化剂条件下被氧化的化学方程式。
[练习目的]
巩固醇催化氧化,并小结醇发生催化氧化生成醛的结构条件。
3.催化氧化规律小结
a、与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛:
b、与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮:
c、与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。
4.过渡到酚:苯酚
[提出问题]
从苯酚的结构看,它具有与乙醇和苯相同的官能团,试从结构上判断它与乙醇和苯具有哪些共性?
[设计目的]运用“结构决定性质”的主线,来加深学生对物质的认识。
物 质 |
CH3CH2OH |
C6H5-OH |
共 性 |
与Na发生反应 |
取代反应 |
与HX反应 |
加成反应 | |
特 性 |
①具有酸性 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与乙酸酐发生反应④易被氧化 |
[过渡] 设计分离苯酚和苯的混合物实验方案来复习苯酚的酸性
[分离步骤]
1、洗涤分液漏斗,检查分液漏斗是否漏液,备好合格、洁净的分液漏斗。
2、将苯和苯酚的混合液倒进烧杯中,向此烧杯里加入稍过量的NaOH溶液,将液体搅拌均匀后再用分液漏斗进行分液,将分出来的上层液体装入试剂瓶中,贴标签(苯)。
3、向第二步所得到的下层液体中通入足量的CO2,搅拌均匀后,分液,将分出来的下层液体装入试剂瓶中,贴标签(苯酚),上层液体倒入指定的废弃物容器中。
4、分离过程中涉及的方程式:
分析:无论CO2量有多少,通入苯酚钠溶液中均生成NaHCO3。
理论解释:酸性强弱H2CO3>C6H5OH>HCO3-
拓展:已知酸性强弱H2CO3>HClO>HCO3-,试写出CO2通入NaClO溶液中发生的反应方程式。
目的:挖掘原理,灵活运用。
答案: CO2+NaClO+H2O= HClO+NaHCO3
5.由苯酚和乙醇具有相同的基团:-OH,但苯酚具有酸性过渡到基团间相互影响
(1)苯环对羟基的影响
①苯酚与NaOH溶液的反应;
②苯酚露在空气中被氧化成粉红色晶体,因此,注意在有机合成中要
注意保护酚羟基不被氧化。
(2)羟基对苯环的影响
①苯环上的取代反应
②显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
③苯酚与甲醛的反应:
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