限时集训(三十二)　卤代烃　醇　酚

(限时：60分钟　满分：100分)

一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分)

1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(　　)

A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液

C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

2．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂组合是(　　)

A．酸性KMnO4溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液

B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液

C．石蕊试液、溴水

D．酸性KMnO4溶液、石蕊试液

3.某种激光染料，应用于可调谐染料激光器，它由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)

①分子式为C10H9O3　②能与溴水发生取代反应　③1 mol该物质最多能与4 mol H2加成　④能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应

A．①②③　　　　　　 　B．③④⑤

C．②③④ D．②③④⑤

4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)

A．CH3Cl B．

C．
D．

5．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：下列关于咖啡鞣酸的说法，不正确的是(　　)

A．分子式为C16H18O9

B．能发生消去反应

C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

6．某有机物的结构简式为

，其不可能发生的反应有(　　)

①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应

⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与稀盐酸反应

A．②③④ B．①④⑥

C．③⑤⑦ D．⑦

7．(2010·四川高考)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示，下列叙述正确的是(　　)

A．M的相对分子质量是180

B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应

C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2

8．(2011·重庆高考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM-3和D-58的叙述，错误的是(　　)

A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B．都能与溴水反应，原因不完全相同

C．都不能发生消去反应，原因相同

D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同

9．某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为(　　)

A．2 mol B．6 mol

C．8 mol D．4 mol

10．(2010·重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　)

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

二、非选择题(本题包括4小题，共50分)

11．(9分)某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：

(1)X的分子式为________________。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为________________________________________________________________。

(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)。

X＋YZ＋H2O

写出该反应的化学方程式：________________________________________________

________________________________________________________________________。

反应类型为________________。

12．(10分)有机物A的分子式为C2H4，可发生以下系列转化：

已知B、D是生活中常见的两种有机物，请回答以下问题：

(1)B分子中官能团的名称是________，D分子中官能团的符号是________。

(2)A―→B的化学方程式：__________________________________________________

________________________________________________________________________。

反应类型是________________。

(3)BE的化学方程式：_______________________________________________

________________________________________________________________________。

1 mol B与1 mol D能否完全反应生成1 mol E______(填“能”或“不能”)，理由是：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

13．(15分)下面是一个合成反应的流程图

请写出：

(1)中间产物A、B、C的结构简式：

A________、B________、C________。

(2)①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型。

①________、________；②________、________；

③________、________；④________、________。

(3)由
可以一步得到，选用的试剂是________。

14．(16分)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________；

(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________；

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________；

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________；

(5)F存在于枙子香油中，其结构简式为______________________________________；

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是________(填结构简式)。

答 案

限时集训(三十二) 　卤代烃　醇　酚

1．C　2.C　3.C　4.B　5.C　6.D

7．选C　M的分子式为C9H6O4，故其相对分子质量为178，A错；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被Br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B错；M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外M可以在碱性条件下水解，反应后的产物为
，C正确；酚羟基酸性比H2CO3弱，故M不能与NaHCO3发生反应，D错误。

8．选C　本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM-3中酯基、羧基、酚羟基和D-58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应，但反应原因不同，A项正确；NM-3与溴水发生加成反应和取代反应，D-58与溴水发生取代反应，B项正确；两种物质都不能发生消去反应，由于羟基所处的位置不同，C项错误；两种物质中含有酚羟基，D项正确。

9．选C　在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。

10．解析：选B　本题考查有机物之间的转化关系和官能团的性质，旨在通过三种有机物之间的官能团的变化，考查有机物的鉴别、水解等重要知识点，其实质仍是教材重要官能团知识的应用。阿司匹林分子结构中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，而扑热息痛分子结构中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，A正确；阿司匹林与NaOH反应可生成醋酸钠和
，故1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B错；扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基，而贝诺酯分子较大，且没有易溶解于水的官能团，C正确；扑热息痛分子水解的产物为CH3COOH和
，D正确。

11．解析：设该有机物相对分子质量为110，其中氧元素含量为14.8%，则m(O)＝16.3 g。所以该有机物分子式中氧原子为1个，该有机物相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质又与FeCl3溶液发生显色反应，则必有酚羟基、苯环，酚羟基和苯环式量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1 mol X与浓溴水反应时消耗3 mol Br2知，—CH3不在—OH的邻、对位，而是间位，即
，再由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即CH3COOH。

答案：(1)C7H8O　

(2)

酯化(或取代)反应

12．解析：乙烯与水发生加成反应生成乙醇(CH3 CH2OH)，乙醇氧化生成乙醛，进一步氧化可生成乙酸(D)；乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。

答案：(1)羟基　COOH

(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

加成反应

(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O

不能　酯化反应是可逆反应，反应物的转化率达不到100%

13．解析：从流程图可以看出卤代烃在有机合成反应中的桥梁作用，对二甲苯在光照下与氯气发生侧链的取代反应，生成卤代烃，卤代烃与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成对苯二甲醇，该醇再被Cu或Ag的催化作用下发生氧化反应生成对苯二甲醛，该醛再被氧化生成对苯二甲酸。乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，再水解生成乙二醇。酸与醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到产物。

与酸性高锰酸钾溶液作用得
。

答案：(1)A.
　B．
　C．

(2)①NaOH的水溶液　取代反应(或水解反应)

②O2、Cu(或Ag)　氧化反应

③溴水　加成反应

④浓硫酸　酯化反应(或取代反应)

(3)酸性KMnO4溶液

14．解析：(1)由n(C)＝＝0.2 mol，

n(H)＝×2＝0.4 mol，

n(O)＝

＝0.2 mol

n(E)＝＝0.1 mol；

所以E的分子式为C2H4O2；

由题意知A为
，

B为
，C为
，

D为
，F为
，

G为
，G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的有：
，
，

，
，

，
，

，

其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面比为1∶1的只有
。

答案：(1)C2H4O2

(2)

或

(3)NaOH醇溶液，加热　浓H2SO4，加热

(4)取代反应　加成反应

(5)
(6)7