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限时集训(三十三) 醛 羧酸 酯 (限时:60分钟 满分:100分) 一、选择题(本题包括8小题,每小题6分,共48分) 1.上海市质量技术监督局曝光了“染色”馒头事件,“染色”馒头主要掺有违禁添加剂“柠檬黄”,过量食用对人体会造成很大危害。柠檬黄生产原料主要是对氨基苯磺酸及酒石酸,其结构简式如下图,则下列有关说法正确的是( )
A.用系统命名法可命名为邻氨基苯磺酸 B.对氨基苯磺酸、酒石酸都能发生加成反应和取代反应 C.对氨基苯磺酸、酒石酸的核磁共振氢谱中都有三种峰 D.1 mol酒石酸分别和足量钠、碳酸氢钠反应,都能产生2 mol气体。 2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水 3.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A(如右图)是其中一种。下列关于化合物A的说法正确的是( ) A.与FeCl3溶液发生反应显紫色 B.能发生取代反应和银镜反应 C.分子中最多有5个碳原子共平面 D.与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1 4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图。下列关于A的说法正确的是( ) A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D.1 mol A最多与1 mol H2加成 5.瘦肉精是一种非常廉价的药品,对于减少脂肪增加瘦肉作用非常好,瘦肉精有很危险的副作用,轻则导致心律不整,重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是( ) A.克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应 B.克伦特罗分子中所有的碳原子可能在同一平面内 C.克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别 D.莱克多巴胺与足量Na2CO3溶液反应,生成物的分子式为C18H21NO3Na2 6.(2010·江苏高考,有改动)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是( ) A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应 C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种 7.物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( ) A.X分子式C6H7O7 B.1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 C.X分子内所有原子均在同一平面内 D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同 8.某酯A,其分子式C6H12O2,已知 又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有( ) A.5种 B.4种 C.3种 D.2种 二、非选择题(本题包括4小题,共52分) 9.(15分)(2010·浙江高考)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下: 在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题: (1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。 A.取代反应 B.加成反应 C.缩聚反应 D.氧化反应 (2)写出化合物C所有可能的结构简式____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含五元环): 已知:RCOOHRCH2OH,RXRCOOH ①确认化合物C的结构简式为_____________________________________________。 ②F→G反应的化学方程式为_____________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③化合物E有多种同分异构体,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 10.(11分)(2009·安徽高考) 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是________。 (2)B→C的反应类型是________。 (3)E的结构简式是________。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:__________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是________。 a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3 11.(12分)(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 (X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下: 回答下列问题: (1)M可发生的反应类型是________。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是________。 (3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。 12.(14分)有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 (1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1∶3。有机物B的分子式为____________。 (2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为____________。 (3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(—R、—R′表示氢原子或烃基) 用B和C为原料按如下路线合成A: ①上述合成过程中涉及的反应类型有________。(填写序号) a.取代反应 B.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 e.还原反应 ②B转化成D的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③G和B反应生成A的化学方程式为_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:________。 答 案 限时集训(三十三) 醛 羧酸 酯 1.D 2.D 3.B 4.A 5.B 6.选D A项,香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,不正确;B项,香兰素中无羧基,不能与NaHCO3溶液反应,故不正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,不正确;D项,符合题意的有或两种,正确。 7.D 8.A 9.解析:本题主要考查有机推断和有机合成等知识,意在考查考生的逻辑思维能力和对知识的迁移拓展能力。 (1)由B的结构可知,B中含有羟基和碳碳双键,则可以发生取代和加成反应,羟基可以被氧化为醛,所以A、B、D均正确。 (2)由题给信息可知,C中存在酚羟基和苯环,且存在羧基,结构简式可能为:、和。 (3)由G分子内含五元环和转化流程可知,C为,根据题给信息,得出D为,E为,F为,F发生分子内酯化反应得到G物质,G为。 答案:(1)A、B、D (2) (3)① ② ③、、 (或其他合理答案) 10.解析:(1)A催化氧化得乙酸,且A能发生银镜反应,所以A是乙醛,结构简式:CH3CHO。 (2)羧基在PCl3存在条件下转化为—COCl,属于取代反应。 (3)D()与CH3OH发生酯化反应生成E的结构简式是。 (4)F在强碱性条件下水解,生成二种钠盐和甲醇等。 +CH3COONa+CH3OH+H2O。 (5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键,能与Br2发生加成反应,与金属钠发生取代反应,1 mol G可与4 mol H2加成,分子式C9H6O3。正确选项有a、b、d。 答案:(1)CH3CHO (2)取代反应 (3) (4 +CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd 11.解析:(1)M含有酯基,能够发生水解反应(属于取代反应),a对;含有碳碳双键,能够发生加成反应,d对;不能发生缩聚反应和酯化反应。 (2)根据图示转化关系, 可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH, 则F为, D为, D发生加聚反应,得到的高分子G为 (3)A为CH2===CHCHO,检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 (4)根据K的结构特点,可以推断K为,与过量NaOH溶液共热的反应为:+2NaOH +NaX+H2O。 答案:(1)ad (2)(CH3)2CHCH===CH2
(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (4) +2NaOH +NaX+H2O 12.(1)C2H6O (2) (3)①abcd ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③+CH3CH2OH +H2O (4) 、 | ||||||||||||||||||||||||||||||
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